Função navegar mesmo quando offline quebra site wordpress?

Se eu ativar a função Sempre Online no Cloudflare, sendo o meu site de notícias em wordpress, com dezenas de atualizações diárias, não corro o risco dos usuários só verem o que já estiver no cache e não vere as novas publicações que faço?

Sim.
Isso pode acontecer.
Nessa sitauação recomendaria usar apenas cache no servidor.